W wieku XV.

Na zjeździe w Wilnie stanął dnia 18. stycznia 1401 r. pierwszy akt połączenia Litwy z Polska, jako zobowiązanie się Litwinów trwania przy koronie i królu. W maju r. 1404 zatwierdził Jagiełło w Raciążu układ kaliski o granice między Polską i Zakonem. Krzyżacy jednak nie przestali wdzierać się w granice Polski, bądź pod Lubiczem nad Wisłą, bądź przez nieprawne kupno Drezdenka od starosty polskiego, którym był Niemiec.

Roku 1404 Litwa wyparła ze Smoleńska kniaziów krwi Ruryka i przyłączyła ziemię Smoleńską do swoich dzierżaw. Psków i Nowogród osobno stały z Litwą sprzymierzone. Na wschód posiadłości litewskich, w krainie Ugrów, po obu stronach rzeki Klaźmy, utworzyła się nowa Ruś Wielka, w której samowładca, wielki książę moskiewski, zostawał pod panowaniem Złotej hordy Mongołów. Witold zawarł z nim umowę (we wrześniu r. 1408), mocą której obie strony przyjęły rzekę Ugrę jako granicę między Litwą i Moskwą. Zawarty po zwycięstwie grunwaldzkiem traktat toruński z Zakonem (1. lutego 1411 r.) powracał Polsce ziemię Dobrzyńską, Mazowszu Zawkrzeńską, a Litwie Żmudź, jako dożywocie dla Jagiełły i Witolda. Jeszcze na rok przed Grunwaldem, kiedy Polska przygotowywała się już do wielkiej wojny z Zakonem, Witold w sierpniu roku 1409 wkroczył na Żmudź i wypędził załogi krzyżackie. Rozejm 3. września przerwał jednak tę wojnę, a wyrok polubowny Wacława czeskiego przyznał Żmudź Krzyżakom. Szczęściem dla tej nieszczęsnej ziemi, ocaliła ją Polska pod Grunwaldem. Wprawdzie traktat toruński oddawał Żmudź królowi polskiemu i Witoldowi tylko dożywotnio, ale już od Polski i Litwy zależało, aby dożywocie zamienić na wieczność. Nowym sędzią polubownym obrany został Zygmunt, król węgierski, a gdy pełnomocnik jego Benedykt Makra przybył w styczniu roku 1413 do Lwowa, Witold w imieniu swojej córki, i panowie polscy, w imieniu królewny Jadwigi, jako dziedziczki, a obok nich bojarowie żmudzcy, zanieśli jednomyślny protest przeciw owemu artykułowi pokoju toruńskiego o dożywociu. Cesarz Zygmunt zastawił r. 1412 królowi polskiemu miasta spiskie za sumę 40.000 kop groszy. Tym sposobem powracała we władanie Polski część krainy zakarpackiej, zwana Śpiżem, którą roku 1108 dał Krzywousty królowi węgierskiemu w dożywotnim tylko posagu za swą córką.

Dnia 8. października 1413 r. stanął w Horodle nowy, ściślejszy od wileńskiego związek Litwy z Polską. Jak przed ćwiercią wieku Jagiełło, zostawszy chrześcijaninem i królem, apostołował po Litwie w otoczeniu duchownych polskich, tak obecnie po uroczystym akcie horodelskim, król i wielki książę Witold udali się zaraz w podobną podróż apostolską do Żmudzi, którą uorganizowano teraz w księstwo Żmudzkie. Pierwszym „starostą”, czyli wojewodą żmudzkim został Kieżgajło, Żmudzin, wojewoda wileński. W 28 włościach, czyli powiatach żmudzkich (zwanych „traktami”) ustanowiono wójtów i ciwunów. Na soborze konstancyeńskim roku 1416 stanęło osobne biskupstwo żmudzkie, które biskupi polscy kanonicznie ufundowali roku 1417 i którego pierwotna siedziba znajdowała się w Miednikach czyli Worniach. Zakon rozpoczął znowu zatargi o granicę Żmudzi, którą chciał Witold zakreślić aż po ujście Niemna i zająć Memel czyli Kłajpedę. Wreszcie traktat między Polską i Zakonem dnia 27. września 1422 roku zawarty (nad jeziorem Mielnem, na Kujawach, gdzie Jagiełło obozował), na zawsze wcielał Żmudź do Litwy. Krzyżacy zatrzymywali Pomorze, ziemię Chełmińską i Michałowską, a oddawali Nieszawę, Orłów i Murzynów na Kujawach, zrzekając się na wieki praw do Żmudzi. Traktat zdobyty krwią polską, stokroć korzystniejszym był dla Litwy niż Korony. Polska bowiem, zawierając ten traktat, odzyskiwała zaledwie kilka mil kwadr. ziemi lechickiej (na lewym brzegu Wisły), a wyrzekała się całego Pomorza, bo głównie miano na względzie zabezpieczenie Żmudzi dla Litwy. Memel tylko pozostał przy Zakonie, a w r. 1431 oznaczono te granicę pokojem w Christmemlu.

Roku 1411 Witold, zazdrosny o granicę swych dziedzin, sprzeciwiał się włączeniu Podola do Korony. Ale po jego śmierci, która roku 1430 nastąpiła, Polacy zajęli Kamieniec Podolski, Czerwonogród, Smotrycz i Skałę, windykując (r. 1432) takowe na rzecz Korony. W roku 1434 utworzono z Podola województwo. Panujący na Czernihowie Świdrygiełło, otrzymał od Jagiełły po Witoldzie godność wielkiego księcia litewskiego, gdy jednak niespokojny ten książę począł się buntować, Jagiełło uczynił wielkim księciem, dożywotnim i lennym, Zygmunta Kiejstutowicza, brata Witoldowego. Wołyń pozostawiono przy Wielkiem księstwie litewskiem z wyjątkiem Horodła, Wietlina, Łopatyna, Ratna, włączonych do Korony.

Dnia 31. maja 1434 roku Władysław Jagiełło zmarł w Gródku, jadąc do Halicza, aby w tej starej stolicy Rusi odebrać hołd od nowego wojewody mołdawskiego, Stefana. Po zgonie Jagiełły, Litwa z Witebskiem, Połockiem, Orszą i Smoleńskiem, rządzona była dalej przez Zygmunta Kiejstutowicza, a Rusią południową z Kijowem i Czernihowem władał Świdrygiełło, który nie przestawał wichrzyć, chcąc wedrzeć się na tron wielkoksiążęcy litewski. Za pomoc krzyżacką przyrzekał dać Zakonowi trzymilowy pas ziemi żmudzkiej wzdłuż morza. Stary Zygmunt Kiejstutowicz z synem swoim Michałem bronili się przeciw wdzierstwu Świdrygiełły i walecznością rycerstwa polskiego odnieśli świetne zwycięztwo (r. 1435) pod Wiłkomierzem nad połączonemi wojskami Świdrygiełły i Mieczowych kawalerów inflanckich. Zwycięstwo to miało dla Litwy znaczenie drugiego Grunwaldu, bo zamknęło dobę napaści Zakonu inflanckiego, którego wielki mistrz już pokojem, zawartym roku 1433 w Brześciu kujawskim, zrzekł się był na zawsze wszelkich uroszczeń do Żmudzi, ale pomimo to popierał je orężem, dopóki Polacy nie znieśli go na polach wiłkomierskich. Upadek potęgi Zakonu pruskiego od Grunwaldu, zaś inflanckiego od Wiłkomierza się datuje, w ćwierć wieku jeden po drugim. To też i Świdrygiełło aktem z 4. września 1437 roku uznawał już pokornie zwierzchniczą władzę Polski nad Czernihowem i Kijowem. Traktat Polski z Zakonem pruskim dnia 5. stycznia 1437 roku w Brześciu zawarty, przyznawał Krzyżakom Arenswalde i Wedel, a przy Polsce, jak pierwej, potwierdzał: Nieszawę, Orłów i Murzynów.

Roku 1441 przyszło do sporów i wojny granicznej na Podlasiu między książętami Litwy i Mazowsza. Roku 1443 biskup krakowski, Zbigniew Oleśnicki, kupił od książąt Wacława cieszyńskiego i Bolka raciborskiego księstwo Siewierskie i do biskupstwa krakowskiego wieczyście włączył. Roku 1448 Kazimierz Jagiellończyk wcielił do wielkiego księstwa litewskiego Starodub, Brańsk (zadnieprski) i Putywl, to jest dzielnicę wypędzonego z niej Michała Zygmuntowicza, wnuka Kiejstutowego. Dnia 31. sierpnia 1449 roku król Kazimierz zawarł traktat z Wasylem Wasylewiczem, wielkim ks. Moskwy, mocą którego Smoleńsk, Mceńsk i Lubuck zostały przy Litwie, Rżew przy Moskwie, a Psków i Nowogród Wielki wyjęte zostały z pod wpływu litewskiego. Tegoż roku Piotr, wojewoda mołdawski, składał hołd Kazimierzowi, a w roku 1459 czynili to samo książęta Nowosielscy i Odojewscy z Rusi zadnieprskiej. Posadnica, Marfa Borecka w Nowogrodzie, udała się z biskupem Teofilem do Kazimierza Jagiellończyka, prosząc o pomoc przeciw Moskwie. Wskutek zawartego przymierza, wysłany na namiestnika do Nowogrodu kniaź Michał Olelkowicz, nie zdołał wpływem litewsko-polskim uratować niepodległości rzeczypospolitych: Nowogrodzkiej i Pskowskiej. Obie upadając (1471–1479), przestały być przedmurzem Litwy i ułatwiły wielkim książętom moskiewskim drogę do dalszych na Rusi litewskiej podbojów.

Dnia 4. czy 6. lutego 1454 roku stany pruskie doręczyły Wielkiemu Mistrzowi przez herolda w Malborgu manifest, wypowiadający wojnę Zakonowi. Miasta: Grudziądz, Świec, Gniew, Grebin, Gdańsk, Elbląg, a we wschodnich Prusiech Preussmarkt, Holland, Brodnica, Brandenburg, Balga, Iława, Słuchów, Rastenburg i inne, wybuchem powstania pozbywały się rządów krzyżackich. Posłowie pruscy i burmistrze miast najznaczniejszych bawili w Krakowie, aby przyjąć polskie poddaństwo. Dopiero atoli po 13-letniej wojnie z Zakonem o niepodległość, w której Polska czynny wzięła udział, stanął dnia 19. października 1466 roku wieczysty pokój, powracający Polsce Pomorze z Gdańskiem, Malborgiem, Elblągiem, Sztumem, ziemię Chełmińską i Michałowską. Prusy właściwe (Samland, Hinterland, Niederland), to jest przez Krzyżaków na poganach prusko-litewskich niegdyś zdobyte i następnie ludnością przeważnie mazurską zasiedlone, pozostały przy Zakonie, ale pozostały jako księstwo hołdujące Polsce. Każdy nowo obrany Wielki Mistrz obowiązanym był w sześć miesięcy po swojej elekcyi dopełnić hołdu monarsze polskiemu i nikogo nigdy za zwierzchnika swego prócz papieża i króla polskiego nie uznawać. Biskupstwo chełmińskie włączono do archidyecezyi gnieźnieńskiej, warmińskie zaś zostało udzielnem pod protekcyą królewską. W stanie powyższym Pomorze gdańskie i Prusy królewskie jako część Rzeczypospolitej przetrwały do jej końca i rozbiorów w roku 1772 i 1793.

Przedmurzem od granic tureckich był dla Polski dzielny wojewoda mołdawski, Stefan (1458–1501), który instynktem politycznym ciążył do Polski. Hołd jego, złożony Kazimierzowi Jagiellończykowi, odbył się roku 1484 w Kołomyi. Królewicz Jan Olbracht, mocą umowy zawartej (r. 1491) z bratem Władysławem, królem czeskim, otrzymał tytuł księcia Śląska i za zrzeczenie się praw do tronu czeskiego wziął w posiadanie: Głogów, Bytom, Cieniawę, Koźle i Krosno, ale tylko do czasu, w którym zostanie królem polskim, co wprędce (1492) nastąpiło. Na wiosnę roku 1493 Wielki Mistrz Zakonu, Jan Tieffen, składał w Toruniu królowi Janowi Olbrachtowi hołd należny Polsce z Prus książęcych, to jest królewieckich.

W miarę wymierania bezdzietnych książąt mazowieckich, dzielnice ich wcielano do Korony. I tak po śmierci Włodzisława II, która zaszła w lutym roku 1462, nastąpiło wcielenie dzielnicy Bełzkiej i Rawskiej. Po zgonie zaś Janusza II, księcia płockiego (w lutym r. 1495), z księstwa jego utworzono województwo Płockie. Od Jana, księcia oświęcimskiego i zatorskiego, Piastów śląskich, kupił w r. 1494 król Jan Olbracht księstwo Zatorskie za 80.000 ówczesnych złotych polskich czyli dukatów i za 200 grzywien rocznego dożywocia.

Wielki książę moskiewski, Iwan Wasilewicz, przybrawszy tytuł cara wszech Rosyi i sprzymierzywszy się z Mengligirejem, w wojnie rozpoczętej z Litwą roku 1493, zdobył: Sierpiejsk, Mceńsk, Wiaźmę i Nowogród siewierski. Aleksander Jagiellończyk, jako wówczas jeszcze za życia Jana Olbrachta wielki książę litewski, niekorzystnym dla Litwy traktatem z dnia 7. lutego 1494 r. zrzekł się ostatecznie praw zwierzchnictwa nad Pskowem i Nowogrodem i oddał: Wiaźmę, Chlepeń, Oleksin, Teszynów, Rosławl, Weniew, Mścisław, Torusy, Oboleńsk, Kozielsk, Nowosielsk, Bielew, Woratyńsk, Odojew i Peremyśl, a odzyskał Lubuck, Mceńsk i Sierpiejsk. Po zawarciu tego traktatu przyszło r. 1495 do małżeństwa między Aleksandrem Jagiellończykiem i Heleną, córką Iwana Wasilewicza. Pomimo jednak tego związku, który pokój i granice Litwy z Moskwą miał ustalić, gdy dążenia państwa moskiewskiego do dalszych podbojów nie ustawały, przyszło w r. 1500 do nowej wojny, w której Litwa utraciła Mceńsk, Sierpiejsk, Putywl i Brańsk (zadnieprski). Już od wojny w r. 1490 Litwini zrozumieli, że kraje ich nad Dnieprem mogą być tylko ocalone przez związanie się z Polską w jedno państwo. Jakoż dnia 10. maja 1499 na sejmie w Piotrkowie, odnowiono unię horodelską ze strony polskiej w obecności posłów litewskich, a dnia 20. lipca tegoż roku na sejmie litewskim w Brześciu uczynili to samo Litwini w obecności posłów polskich. Późniejsza unia lubelska z roku 1569 była już tylko niejako kodyfikacyą prawodawczą całego szeregu umów, rozpoczętych aktem zjazdu wileńskiego z dnia 18. stycznia 1401 roku.